근로기준법은 위약예정을 금지하고 있는데요, 근로기준법 제20조에 따르면 사용자는 근로계약 불이행에 따른 위약금 또는 손해배상액을 예정하는 계약을 체결하지 못하며 위반 시 500만 원 이하의 벌금을 낼 수 있습니다. 장차 근로자가 회사에 근무하는 도중 회사에 어떤 손해를 입힐 것인지에 대해 미리 일정액의 배상금액을 정하는 행위는 금지하는 것인데요, 근로자의 의사에 반해 계속 근로를 강제하는 것을 방지하기 위함입니다. 회사에서 소속 직원에 대한 교육이나 훈련비용을 부담·지출하여 해외연수나 국내위탁교육을 시키고 이를 이수한 직원이 교육이나 훈련을 수료한 날부터 일정 기간 동안 근무하지 않을 경우 기업체가 부담한 해당 교육 관련 비용을 전부 또는 일부를 상환하도록 하되, 의무 기간 동안 근무하는 경우 이를 면제하기로 하는 약정은 위의 근로기준법 제20조에서 금지하고 있는 위약금 또는 손해배상액을 예정하는 계약이라고 보지는 않습니다(대판 95다 52222, 1996.12.20). 하지만 의무 재직 기간을 위반할 경우 교육 관련 비용이 아닌 해당 기간의 임금을 삭감하거나 공제하는 것은 허용되지 않으며 명목상 교육훈련이라고 해도 회사의 업무상 명령에 따라 실질적으로 교육이 아닌 근무를 한 경우 그 기간에 소요된 비용의 반환을 약정하는 것은 위약 예정에 해당합니다(대판 2001다53875, 2004.4.28.). 즉 위의 A기업의 사례를 보면 교육연수비 반환 계약 자체는 무효로 볼 수 없습니다. 물론 임금 반환은 무효입니다. 다만 그 교육연수 비용 액수와 그에 따른 의무 재직 기간의 일수가 형평상 타당하다고 인정될 경우 유효성이 인정될 수 있습니다.

위와 같은 약정은 K씨가 수강생 50명 미만일 때 퇴사한다면 B학원의 손해에 대한 입증 없이도 그 손해배상금을 매월 25만 원으로 미리 정해 둔 것입니다. 이는 K씨가 재계약 이후 근로를 계속 제공함에 따라 그 대가로 받는 것인 급여도 반환하게 되는 것인데요, 수강생 50명이라는 조건은 강사의 노력만으로 성취할 수 있는 조건이라고는 보기 어려워 사실상 수강생 50명이 되지 않는 한 K씨는 퇴직할 수 없는 결과가 됩니다. 이는 근로자의 의사에 반하는 계속 근로를 부당하게 강제하는 것으로 효력이 인정될 수 없습니다(대구지법 2013나17030, 2014.6.13.).

회사가 근로자를 채용하면서 이런 계약을 하는 경우가 있습니다. 이는 나중에 근로자가 계약을 위반하거나 손해가 발생했을 때 정확한 입증과 손해액의 산정절차를 생략하고 바로 근로자에게 손해배상을 청구하거나 임금이나 퇴직금에서 공제하고자 하기 위함입니다. 그러므로 미리 손해배상액을 정해놓는 것이 아니라 '근로자의 불법행위로 실제 손해가 발생했을 때 회사가 근로자에게 손해배상을 청구할 수 있다'는 조항을 취업규칙이나 단체협약에서 정하는 것은 근로기준법에서 금지하는 행위에 해당하지 않습니다(근기 01254-1160, 1993.6.4). 또한 회사는 근로자의 행위로 피해를 입은 경우 민법에 의한 손해배상 청구가 언제든지 가능합니다(근기 01254-7071, 1987.5.1.). 하지만 위 사례와 같이 근로자가 회사에 피해를 입힐 것에 대비해 실제 발생된 손해액과 관계없이 일정액을 미리 근로자에게 배상하도록 하는 것은 근로기준법 제20조에 위반된다고 볼 수 있습니다(근로기준과-977, 2010.9.27.). 다만 100만 원의 예치금 중 실제 발생한 손해액에 관한 부분만 차감하는 것이며 그러한 취지의 문구가 삽입된다면 반드시 무효라고 볼 수는 없습니다. 유사 사례로 회사와 신원보증인이 실제 손해에 대한 배상 보증을 목적으로 하는 신원보증계약 등의 체결은 위약예정 금지 위반이 아닙니다(대판 80다1040, 1980.9.24.).

'겸업금지 약정 체결 시 위약금을 약정한 것이 근로기준법에 위반되는지'에 대해서는 의견 대립이 있습니다. 고용노동부의 행정해석에 따르면 손해배상의 예정이 금지되는 것은 근로계약 유지 기간 중에 한하는 것이므로 영업비밀 보호계약처럼 퇴직 후의 손해배상을 예정하는 것은 근로관계를 강제하는 것이 아니라 영업비밀을 보호하는데 있기 때문에 손해배상액 예정이 아니라는 입장입니다(근기 01254-1732, 1992.10.17.). 즉 겸업금지에 대한 약정은 '근로계약 불이행'에 따른 위약금 또는 손해배상액을 예정한 것이 아니기 때문에 근로기준법 제20조 위반으로 보기는 어렵다는 것입니다. 다만 겸업금지 약정이 과도하다면 민법상 계약의 신의성실원칙에 위반될 소지는 있습니다.